Antecedentes
Povoação situada a cavaleiro do trajeto da antiga estrada romana que ligava à então capital peninsular, Mérida, não foram identificadas evidências arqueológicas acerca da ocupação romana de seu sítio. Também não existem informações acerca das origens medievais de Castelo de Vide.

O castelo medieval
À época da Reconquista cristã da Península Ibérica, algumas evidências não comprovadas apontam uma suposta conquista por D. Afonso Henriques (1112-1185) em 1148, bem como a outorga de foral em 1180. Sabe-se, com mais segurança, que a povoação encontrava-se no domínio do reino de Portugal em 1232, revestindo-se de importância e tendo organização municipal já em 1276. O seu senhorio foi disputado entre dois dos filhos de Afonso III, o primogênito, o rei D. Dinis (1279-1325) e seu irmão, o Infante D. Afonso Sanches, por motivos de direitos de sucessão quando o primeiro subiu ao trono. Tendo o infante D. Afonso recebido de seu pai o senhorio dos domínios de Arronches, Castelo de Vide, Marvão e Portalegre (1273), decidiu, em 1279, muralhar Castelo de Vide (o que indica a sua primazia sobre as vilas vizinhas, à época). Como alardeava direitos de sucessão pretensamente maiores que os do irmão D. Dinis, entendeu o soberano que essa atitude ocultava intenções bélicas, colocou-se em marcha à frente de suas tropas e veio a colocar cerco à vila (Abril de 1281). Na iminência do assalto, chegou ao acampamento real uma embaixada do reino de Aragão, com a proposta de casamento do soberano com D. Isabel, futura Rainha Santa Isabel. Com a interveniência desta embaixada, acordou-se a paz entre os irmãos, vindo D. Afonso a concordar com a demolição de todas as fortificações que havia empreendido (uma torre e vários troços de muros). Um novo incidente envolvendo Castelo de Vide teria lugar a partir de 1299, suscitado pelo matrimônio do infante D. Afonso com uma infanta de Castela. Devido à proximidade dos senhorios do infante com a raia lindeira com aquele reino, os seus domínios alentejanos foram permutados por Sintra, Ourém e outras vilas mais distantes da fronteira. Estes castelos alentejanos foram então entregues a Aires Pires Cabral, quarto avô do navegador Pedro Álvares Cabral, que deles prestou menagem, na função de Alcaide-mor. O soberano determinou, a partir de então, o reforço do castelo e a construção de uma nova cerca envolvendo a povoação. Estes trabalhos foram concluídos, conforme inscrição epigráfica sobre uma das portas do castelo, junto à Rua Direita, em 1327, sob o reinado de D. Afonso IV (1325-1357). Sob o reinado de D. Fernando (1367-1383), a vila, o castelo e seus domínios foram entregues Ordem de Avis, por permuta com os de Castro Marim (1383). Com a morte deste soberano, aberta a crise de 1383-1385, a vila inicialmente declarou o seu apoio à herdeira D. Beatriz, passando, quando do cerco de Lisboa (1384), a apoiar o partido do Mestre de Avis. Nas lutas que se seguiram, é destacado o valor do Alcaide de Castelo de Vide, Gonçalo Anes, particularmente na batalha de Aljubarrota e na batalha de Valverde. Sob a regência de D. Pedro, duque de Coimbra, durante a menoridade de D. Afonso V (1438-1481), foram reforçadas as defesas dos castelos da raia alentejana, entre os quais se incluía o Castelo de Vide. Seria esse o aspecto que teria sob o reinado de D. Manuel I (1495-1521), quando se encontra figurado por Duarte de Armas no seu Livro das Fortalezas (c. 1509): uma barbacã ameada precedendo uma muralha envolvente da praça de armas reforçada por torreões nos vértices, conjunto dominado por uma sólida torre de menagem.