Antecedentes
A primitiva ocupação de seu sítio remontará a um castro pré-romano. À época da Invasão romana da Península Ibérica a povoação foi designada como Budua. Ocupada pelos Visigodos, que a denominaram Niguela, estes foram sucedidos, a partir do século VIII pelos Muçulmanos, que a terão fortificado.

O castelo medieval
À época da Reconquista cristã da Península Ibérica, terá sido definitivamente conquistada, posteriormente a 1230, por forças castelhanas e leonesas. Anos mais tarde, a 28 de Maio de 1255, os homens-bons do concelho de Badajoz doaram Ouguela e outras localidades ao Cabido e ao Bispo de Badajoz. Pelo Tratado de Alcanices (12 de Setembro de 1297) os domínios de Ouguela e seu castelo passaram a pertencer à Coroa de Portugal. Já no ano seguinte, D. Dinis (1279-1325), visando o seu povoamento e defesa, outorga-lhe Carta de Foral com muitos privilégios (Lisboa, 5 de Janeiro de 1298), determinando a reedificação de suas defesas. No reinado de D. Fernando inicia-se a construção da nova cerca da vila, trabalhos que prosseguem sob o reinado de D. João I (1385-1433). Este último, também visando o seu povoamento e defesa, concedeu à vila o privilégio de couto de homiziados (7 de Dezembro de 1420). Em 1475, à época da batalha de Toro, confrontaram-se nas suas vizinhanças o alcaide-mor de Ouguela, João da Silva, e o alcaide-mor da vila espanhola fronteira de Albuquerque, João Fernandes Galindo. Ambos vieram a perecer devido aos ferimentos recebidos: o espanhol imediatamente, tendo o português sobrevivido ainda vinte e oito dias. Em 1551, Diogo da Silva, neto do alcaide-mor de Ouguela, mandou colocar uma cruz no local do combate, atualmente no Museu de Elvas. Sob o reinado de D. Manuel I, a vila e seu castelo encontram-se figurados por Duarte de Armas (Livro das Fortalezas, c. 1509). O soberano concedeu-lhe Foral Novo (Lisboa, 1 de Junho de 1512). À época eram seus alcaides os Cunhas, senhores de Tábua.