O castelo medieval
À época da Reconquista cristã da Península Ibérica, a região do Crato passou para o domínio cristão desde 1160. O seu repovoamento, entretanto, só se registrou a partir de 1232, após a doação, por D. Sancho II (1223-1248), dos domínios de Amieira, Gavião e Ucrate (ou Ocrato) à Ordem dos Hospitalários, com a obrigação de fomentá-los e fortificá-los. Desse modo, sendo prior D. Mem Gonçalves, foi iniciada a construção do Castelo do Crato. Visando atrair povoadores, a povoação recebeu Carta de Foral, passada pela Ordem a 18 de Dezembro de 1270 da Era de César (1232 da Era Cristã). Posteriormente, entre 1336 e 1341 procedeu-se a transferência da sede da Ordem de Leça do Bailio para a vila do Crato, com constituição do Priorado do Crato, que se constituiu em cabeça da Ordem, após a batalha do Salado (1340). Os trabalhos de edificação do castelo prosseguiram durante o século XIV, conforme testemunham algumas cartas do rei D. Pedro I (1357-1367), datadas de 1358 e 1359, onde se referem a abertura de "cauas & barbacas, em cada uma das Villas do Crato e da Amieira". Em 1430, o 5.° Prior do Crato, D. Frei Nuno Gonçalves de Góis, promove a reconstrução do castelo e a construção da cerca da vila. No contexto da menoridade de Afonso V de Portugal (1438-1481), tendo D. Duarte deixado como regente a rainha D. Leonor de Aragão, o país mergulha numa crise política onde se alinham de um lado, a nobreza, que a apoia, e de outro, a burguesia, que dela desconfia. A agitação popular leva a que sejam convocadas as Cortes de 1439, que no mês de Dezembro, em Lisboa, elegeram o Infante D. Pedro como Regente do reino. Com o aprofundamento da crise, em Novembro de 1440, a rainha retira-se para o Castelo de Almeirim e dele para o Castelo do Crato, vizinho à fronteira, sob a proteção do prior da Ordem, onde aguarda uma prometida intervenção das forças de Castela a seu favor, a qual acabou por não se materializar. Assustada, D. Leonor refugiou-se no reino vizinho (29 de Dezembro), onde veio a falecer poucos anos mais tarde. O Castelo do Crato, cercado pelas tropas do Regente D. Pedro, foi arrasado nessa época, voltando a ser reconstruído mais tarde. Sob o reinado de Manuel I de Portugal (1495-1521), a povoação recebeu o Foral Novo (1512). Alguns anos mais tarde, em Novembro de 1518, realizaram-se, no palácio do castelo, as núpcias do soberano com D. Leonor de Castela. Uma nova etapa construtiva se sucedeu no castelo quando da celebração do casamento de D. João III (1521-1557) com D. Catarina de Áustria, em 1525, quando foi reconstruído o seu portão. Estes eventos ilustram a importância e estado de conservação do castelo no período. Posteriormente, no início do século XVII, entre 1615 e 1621, Pedro Nunes Tinoco desenhou a povoação e as suas fortificações, legando-nos o mais antigo desenho conhecido das mesmas.