O castelo medieval
Os constantes conflitos pela posse dessa região lindeira com Castela atravessaram os reinados de D. Dinis (1279-1325) - que deu Carta de Foral à Vila (1231) e lhe ampliou as defesas -, de D. Fernando (1367-1383) – que a dotou de uma terceira cintura de muralhas -, de D. João II (1481-1495) e de D. Manuel I (1495-1521), propiciando a esta vila um notável sistema defensivo, que no início do século XVI ostentava uma tripla cintura de muralhas, vinte e duas torres, onze portas e barbacã.

A Praça-forte
No contexto da Guerra da Restauração da independência portuguesa, a importância da posição estratégica de Elvas, sobre a fronteira com a Espanha, tornou-a sede do Governo das Armas do Alentejo, sob o comando de Matias de Albuquerque, militar experiente nas campanhas do Brasil, que lhe iniciou extensas mudanças e importantes reforços na estrutura defensiva. Esse aparato seria testado em pouco tempo, quando estando guarnecida por um efetivo de apenas dois mil portugueses resistiu a um cerco de quinze mil espanhóis, sob o comando do Marquês de Torrecusa, por nove dias (Novembro de 1644). Novamente sitiada em fins de 1658, a vitória portuguesa na batalha das Linhas de Elvas (14 de Janeiro de 1659), salvou esta Praça-forte e o reino de cair uma vez mais em poder de Filipe IV de Espanha. A sua folha de sucessos indica ainda a resistência aos cercos de 1663, 1706, 1711 e 1801 (este último durante a chamada Guerra das Laranjas). Em 30 de junho de 2012 foi classificada como Património Mundial pela UNESCO.