A construção do forte
Face ao aumento do movimento no porto do Funchal em meados do século XVII, tornou-se patente a necessidade de reforço da sua fiscalização e segurança. Assim, para complemento do Reduto da Alfândega do Funchal tornou-se necessário a construção de uma nova fortificação no chamado Ilhéu Grande. Acredita-se que as suas primeiras obras devam ter decorrido em meados da primeira metade do século XVII, entre 1634 e 1636, sob o governo de D. João de Menezes, embora os trabalhos não devam ter sido mais do que um reconhecimento do local e do ajuntamento, no mesmo, de alguma pedra e cal, razão pela qual os governadores seguintes terem afirmado que a levantaram "…da primeira pedra". As primeiras obras efetivas datam do contexto da Guerra da Restauração. Encontra-se referida em uma ordem do Governador, datada de 1642.Após a construção do Reduto da Alfândega, os moradores da cidade, aproveitando a chegada do novo governador, Bartolomeu Vasconcelos da Cunha (1651), solicitaram a construção efetiva de uma fortificação no ilhéu. O pedido foi formalizado a Lisboa através de cartas do Provedor da Fazenda, Francisco de Andrada, e do governador, informando que as obras nada custariam à Fazenda Real, de vez que seriam executadas pela imposição aos moradores para reparação e conservação das fortificações. Desse modo, em 10 de fevereiro de 1652 o soberano concedeu a autorização, com base na mão-de-obra "…da gente da terra, por companhias ou esquadras…", no fornecimento do material também por parte dos moradores ("…para a alvenaria os ditos moradores se ajustarião convosco, de sorte que acudirião à obra com as [suas] pessoas e fazendas…") e para a guarnição, com o pessoal da Fortaleza de São Lourenço, "…a outra fortaleza que hoje há (…) para se escusarem outros soldados e despesas".A sua traça era bastante diferente da atual, como desenhada por Bartolomeu João em 1654:a iconografia mostra uma fortificação com planta circular, artilhada com seis peças montadas em suas carretas. Ao centro do terrapleno ergue-se isolada a Casa da Guarda, também de planta circular. A comunicação com o exterior era feita por um largo Portão de Armas em cantaria trabalhada, encimado por arco de volta perfeita e com um nicho superior inscrito no arco. Adiante da porta desenvolvia-se um balcão e uma longa escadaria de três lanços estendia-se até ao mar. Sobre o portão de armas encontra-se a seguinte inscrição epigráfica: "Esta Fortaleza fez o Governador e Capitão general Bartolomeu Vasconcelos da Cunha da primeira pedra do cimo, no ano de 1654. Neste tempo era provedor da Fazenda Francisco de Andrada, que assistia às despezas da fortificação e ajudou muito esta obra"..