São Bartolomeu situa-se numa região da ilha cujo povoamento, se fez a partir de Angra, fixando-se os povoadores ao longo do caminho Angra a Santa Bárbara das Nove Ribeiras, na realidade o percurso mais curto para quem se dirigisse a pé da cidade para o Oeste da ilha.
   A escassez de água, desprovida que é esta vasta região da ilha de nascentes significativas, obrigou os povoadores a estabelecerem-se junto das margens das ribeiras. Esta limitação implicou a que o povoamento e a concentração populacional partissem de Santa Bárbara, deixando o território mais baixo das actuais freguesias de São Bartolomeu, São Mateus e Terra-Chã, que apesar de mais próximos de Angra são desprovidos de ribeiras significativas. A excepção acontece nos Regatos, onde a Ribeira da Ponte, é a maior bacia hidrográfica da ilha.
   Segundo a tradição foi a partir deste povoado dos Regatos, que partiram em 1500, D. Inês Álvares e seu marido, dois idosos povoadores, para a longínqua missa de São Mateus. A meio do percurso, compreenderam que a situação não poderia continuar, já que se revestia de grandes dificuldades uma viagem daquelas, de cada vez que desejavam assistir a uma missa. Daí surgiu o voto de construir uma igreja na povoação. Assim se fez, dando origem à paróquia, hoje freguesia civil de São Bartolomeu, orago que escolheram para a igreja.
   Ao que parece, segundo alguns historiadores locais, antes da sua erecção paroquial em 1560, São Bartolomeu estava integrado na freguesia de Santa Bárbara. Por esta época, tinha esta povoação menos de 100 fogos.
   O povoamento foi relativamente lento, predominando, com excepção da zona em torno da Cruz dos Regatos, um povoamento disperso, em grandes quintas, algumas das quais ainda subsistem na zona baixa da freguesia.
   Em 1971, num acórdão da Câmara Municipal de Angra do Heroísmo, São Bartolomeu de Regatos é uma das seis freguesias incluídas no estabelecimento do ensino das primeiras letras do concelho. Não se sabe se a iniciativa se concretizou, mas só o facto de a povoação estar incluída nesta lista demonstra a sua importância na altura.
   O abastecimento de energia eléctrica à freguesia acontece em 1931, obra dos Serviços Municipalizados de Angra do Heroísmo.
    A partir de meados do século XX, beneficiando da proximidade em relação à cidade de Angra do Heroísmo e de ter sido das primeiras a ser servidas por electricidade e distribuição domiciliária de água, a freguesia consegue fixar população e ganha um carácter de periferia urbana.